Die frühesten schriftlichen Belege von Siedlungen, Besitz-, Herrschafts- und kirchlichen Verhältnissen im Gebiet der heutigen Halbkantone Appenzell sind durch Urkunden des Klosters St. Gallen aus dem 8.-11. Jh. überliefert. Sie konzentrieren sich zuerst auf das Hinterland und betreffen später auch den Talkessel von Appenzell; das Mittel- und das Vorderland sind erst in jüngerer Zeit urkundlich belegt. Personen, die vermutlich einem sich ausbildenden Adel angehörten, verfügten über grossräumig verbreiteten Güterbesitz. Der früheste Beleg einer Örtlichkeit im heutigen Kantonsgebiet betrifft die Siedlung Schwänberg bei Herisau (821 Suweinperac). 837 wird Herisau genannt, 854 die Sitter, Ende des 9. Jh. der Rotbach und die Urnäsch, 921 der Ort Hundwil. In der Gründungsurkunde der Kirche Appenzell (Abbacella) aus dem Jahr 1071 werden als Teile bzw. Grenzen des zugehörigen Zehntbezirks auch die Alpen Soll, Meglisalp und Potersalp sowie der Kronberg und die Hundwilerhöhe erwähnt.

Während das Appenzeller Hinterland teilweise schon im 9. Jh. nachweislich bewohnt war, fällt die Besiedlung des Talkessels von Appenzell in die Zeit des hochmittelalterlichen Landesausbaus durch die Äbte von St. Gallen. Aufgrund der naturräumlichen Voraussetzungen und der bäuerlichen Produktionsweise (v.a. Vieh- und Alpwirtschaft) entstand eine Einzelhofsiedlung. Im später besiedelten Appenzeller Mittelland wird urkundlich um 1175 Trogen (de Trugin) genannt. Deutlich später, gegen Ende des hochmittelalterlichen Landesausbaus, sind 1268 Schwellbrunn sowie Schönengrund belegt, kurz danach Teufen und Gais, erst 1309 Speicher. Fragmente von Zinsrödeln bezeugen, dass im 14. Jh. ein Landesausbau im appenzellischen Mittelland von St. Gallen her erfolgte. Am Ende des 15. Jh. hatten sich die wichtigsten Siedlungen und Dörfer im Kern gebildet, namentlich die Pfarrdörfer Herisau, Appenzell, Hundwil, Gais, Urnäsch, Trogen, Grub und Teufen.

Das ungeteilte Land Appenzell gehörte zum Bistum Konstanz, in diesem zum Archidiakonat Thurgau und zum Dekanat St. Gallen (urspr. Arbon). Das religiöse Leben der Bevölkerung spielte sich vornehmlich im Rahmen der Pfarreien ab. Den Pfarreigründungen von Herisau (907 erstmals erwähnt) und Appenzell (1071) folgten im Spätmittelalter und ausschliesslich in den äusseren Rhoden weitere Pfarreibildungen (Gais zwischen 1323 und 1360/70, Hundwil vor 1380, Urnäsch 1417, Trogen 1463, Grub 1474, Teufen 1479). Die Kirchen standen unter dem Patronat des Abts von St. Gallen, der somit auch die Kirchenzehnten bezog. (Der erste Kirchenbau und damit die Gemeindegründung in Speicher erfolgte erst nach der Landteilung um 1614.)

Grundherrliche Rechte des Klosters St. Gallen in Appenzell gelangten womöglich bereits mit der Schenkung von Grundbesitz durch den Tribun Waltram an Abt Otmar um 719 in den Besitz des Klosters St. Gallen. Im Laufe des Hoch- und Spätmittelalter fügten sich zahlreiche grund-, leib-, kirch- und gerichtsherrliche Rechte des Klosters zu einem Herrschaftsgebilde zusammen, das für viele, jedoch nicht alle Gebiete des Appenzellerlandes als Landesherrschaft bezeichnet werden kann. Das faktische Ende der äbtischen Landesherrschaft in Appenzell brachten die eidg. Schiedssprüche, mit denen 1429 die Appenzeller Kriege ihren Abschluss fanden. Abgaben wie Grundzinsen und Zehnten, die auf anderen Rechtstiteln des Klosters beruhten, flossen allerdings noch bis ins 16. Jh. aus dem Land Appenzell nach St. Gallen und waren mit ein Grund, weshalb die Reformation- nebst den eigentlichen Glaubensfragen - auf guten Boden stiess.